L’Oratorio rappresenta uno dei monumenti trecenteschi lombardi più importanti, noto in particolare per il considerevole ciclo di affreschi della Leggenda di Santo Stefano (quarantatre riquadri), il più vasto mai dedicato al Santo in Italia. Edificato per decisione del Conte Stefano Porro sul finire del XIV secolo (una lapide presente nell’edificio ne fissa l’erezione al 1369) come cappella funeraria situata accanto alla propria abitazione, l’Oratorio è tuttora di proprietà della famiglia Porro Schiaffinati, la quale ha stipulato con il Comune di Lentate sul Seveso una concessione d’uso, che prevede la gestione del bene da parte dell’Ente fino al 2035 per fini culturali. All’esterno l’Oratorio di Santo Stefano di Lentate si presenta con una semplice facciata a capanna di mattoni cotti, arricchita con lesene e simboli araldici della famiglia committente. Per la costruzione dell’Oratorio furono impiegati soprattutto mattoni cotti, ma anche ciottoli di fiume, specialmente nelle murature di tramontana e di mezzogiorno. L’edificio era parte di un complesso di costruzioni identificate in alcuni documenti come il "Castello" dei Porro: una sorta di costruzione ricca di molti locali dalle differenti destinazioni d’uso, disposti intorno a un cortile centrale, il cui accesso era posto direttamente sulla piazza del paese. Tra le novità pienamente restituite dal recente restauro, stando all’esterno dell’Oratorio, vi è la Imago Pietatis, emersa nella lunetta della facciata esterna, dopo la pulitura della stessa, alla quale era sovrapposta un’altra immagine dipinta su di uno strato di materiale meno antico. L’immagine del Cristo che esce dal sepolcro deve essere riportata alla devozione popolare e al tema delle indulgenze, come è prova la posizione rivolta alla piazza, e non testimonia eventuali funzioni funerarie. L’affresco è della stessa mano del "maestro delle vele", da alcuni identificato con Anovelo da Imbonate. Il restauro condotto sul ciclo pittorico ha avuto come principale obiettivo il ripristino dei valori cromatici originari, rilevante per un Oratorio come quello di Lentate, che ha il merito di possedere ancora intatto il ciclo di affreschi trecenteschi, composto da ben 43 riquadri, raffiguranti la leggenda di Santo Stefano. Ispirata forse da miniature presenti in codici coevi, la narrazione della vita del Santo è affrescata in due registri che coprono le pareti dell’aula, con l’eccezioni dell’arco trionfale,nel quale spicca per la sua centralità il Cristo in mandorla, nell’atto di giudicare i morti.
