La parte più antica dell’edificio dovrebbe risalire al 1265, anno in cui il cappellano della chiesa di S. Paolo fuori le mura, ottenne dal vescovo di Ascoli di trasportare la sua parrocchia all’interno del castello avendo dal vescovo la prima pietra della nuova chiesa, nella quale nel 1299 fu impartita dal vescovo ascolano una solenne unzione. Al 1456 risale la campana più antica della chiesa, che porta la scritta: mcccclvi + + iovanes de francescho me fecit in venecias, commissionata dai frati, che dedicarono la chiesa all’Annunziata. L’Annunziata era in possesso dei padri francescani nel 1554, data ricordata in un pagamento di tre barili di mosto, da alcuni contadini. Nel 1653 l’Annunziata venne affidata al clero e dotata di tre, poi di quattro cappellanie. Posteriore è la costruzione degli altari, che risalgono quasi tutti alla seconda metà del ‘700 ed inizi dell’800. All’edificio di culto, a navata unica senza abside, con annessa una piccola sacrestia, si accede da un portale in pietra ascolana, incassato nella disadorna superficie della facciata. All’interno l’affresco più antico, in una nicchia sulla parete sinistra vicino all’ingresso (a sinistra dell’altare dedicato a S. Maria del Soccorso) raffigura la Madonna col Bambino affiancata da Santi, datato seconda metà del XV sec. Gli altri affreschi sono del secolo successivo: i più pregevoli sono di scuola crivellesca, riportati alla luce agli inizi del ‘900 e visti dal Cellini, dal Valentini e dal Pansoni. Altri affreschi da segnalare: a destra dell’altare dell’Addolorata, raffiguranti rispettivamente S. Lucia, la Madonna in trono con Bambino e S. Rocco (con dedica del 1530 e graffito del 1596), S. Sebastiano trafitto dalle frecce. Di grande interesse sono le figure di Santi, specie un S.Giuseppe, affrescato sulla parete nord del presbiterio, a sinistra dell’altare maggiore, commissionato nel 1540 da una madonna Chaterina Lelija. Nella nicchia sulla parete di fondo, a destra dell’altare maggiore, c’è un grande affresco raffigurante una Deposizione dalla Croce, datato 1530 ed attribuito a Cola dell’Amatrice o al maestro G.Bonfini da Patrignone. Il dipinto di maggior pregio conservato nella chiesa è la pala d’altare, dipinta a olio su tavola, raffigurante S. Antonio Abate in trono, S. Antonio da Padova e S. Giobbe (m.2,25×1,70), opera di Vincenzo Pagani (1490 -1568).
